"미국이 결연한 의지를 보이면 세계적인 범죄자들이 약해진다. 이같은 신호는 러시아에게도 전달되어야 한다 (Коли Сполучені Штати демонструють непохитну рішучість, світові злочинці слабшають. Цей сигнал також має бути переданий Росії)."

우크라이나 국방장관 미하일로 페도로프(Mykhailo Fedorov)에게 전황을 보고 받는 젤렌스키, 출처 : Алексей Зён의 페이스북

미국과 이스라엘이 전쟁을 시작한 지난 달 3월 2일, 젤렌스키가워싱턴의 군사작전을 지지하면서 이렇게 말한 바 있다. 이후 젤렌스키는 이란 전쟁에 관한 긴급 대책회의를 주재했다. 그는 텔레그램에 "'세계 시장, 우크라이나 및 그 파트너 국가에 대한 위험'을 주제로 회의를 열었다. 이란 전쟁이 우크라이나와 세계 여러 지역, 우크라이나에 대한 필수 물자 공급, 그리고 우리 국민의 안보와 복지에 직접적인 영향을 미치고 있다 (Відбулася зустріч на тему «Ризики для світового ринку, України та її країн-партнерів». Війна з Іраном має прямий вплив на Україну та різні частини світу, постачання товарів першої необхідності до України, а також на безпеку та добробут нашого народу). "고 썼다. 또한 각 인터뷰에서 "패트리어트 미사일에 대한 중동 지역의 막대한 수요가 우크라이나에 대한 미사일 공급을 위협한다 (Масовий попит на ракети Patriot на Близькому Сході загрожує постачанням ракет до України)."고 우려했다.

그리고 나서 젤렌스키는 인터뷰 이후, 불과 10일만에 말을 바꿨다. '2~3주 안에 이란을 끝장내겠다'고 했던 트럼프의 말을 진짜 믿었던 것일까? 그런데 젤렌스키는 트럼프의 모든 중동 정책을 적극적으로 지지한다는 것을 알리고 싶었을 것이다. 이란-미국 전쟁이 개시되기 전부터 트럼프의 개입 의지를 확인한 뒤 앞장 서서 지지한 이유가 이것이다.

이란 전쟁에 대한 젤렌스키의 발언은 늘 변해왔다. 젤렌스키는 이번 이란-미국 전쟁이 우크라이나에 미치는 부정적인 영향을 다시 한번 강조하면서, 방공 미사일 확보가 어려워지고, 우크라이나 전쟁에 대한 관심을 분산시킨다 했다. 그러나 젤렌스키는 이란-미국 전쟁이 시작되기 이전부터 트럼프에게 군사 작전 개시를 적극적으로 부추겼던 인물이다. 그런데 전쟁이 시작된 이후에도 무조건 적으로 지지했던 몇 안 되는 세계 지도자 중 한 명이었다. 우크라이나와 세계 여러 지역, 우크라이나에 대한 필수 물자 공급, 그리고 우리 국민의 안보와 복지에 직접적인 영향을 미치고 있다고 말을 바꾸면서 이란에 대한 원망을 쏟아내었다.

젤렌스키는 이란에서 대규모 반정부 시위가 벌어진 지난 1월, 미국에게 "이란 사태에 개입하여 정권을 제거하라 (Втрутитися в іранську кризу та усунути режим)."고 촉구했다. 그는 "변화가 가능한 이 순간을 놓치지 않는 것이 매우 중요하다. 이어 모든 지도자, 모든 국가, 모든 국제기구는 지금 당장 개입하여 이란이 불행하게도 이렇게 된 것에 책임이 있는 자들을 제거하도록 시위를 도와야 한다(Вкрай важливо не пропустити цей момент, коли зміни можливі. Крім того, всі лідери, всі країни та всі міжнародні організації повинні негайно втрутитися, щоб підтримати протести та усунути тих, хто відповідальний за нинішній нещасний стан Ірану)."고 주장했다. 네오나치들를 시켜 돈바스 주민들을 14,000명이나 학살한 주범인 젤렌스키 따위가 할 말이 아니다. 

그러나 이란의 반정부 시위는 당국에 의해 진압됐다. 이후 재개된 이란과 미국과의 협상 중에 독일의 뮌헨 안보 포럼에 참석한 젤렌스키는 2월 14일 연설에서 협상을 즉각 중단할 것을 촉구하면서 이란 같은 정권에게는 시간을 줄 수 없다며 시간이 생기면 더 많은 사람을 죽일 뿐이니 즉시 정권을 교체해 막아야 한다고 강조했다. 이어 27일에는 영국 스카이 뉴스(Sky News)와의 인터뷰에서 이란 지도부에 대한 군사 작전을 지지한다고 했다. 그는 이란 국민이 다른 나라를 공공연히 공격하고 많은 해악을 끼치는 현 정권을 바꾸기 위해 도움을 구하고 있다면서 이란 국민이 아닌 정권을 겨냥한 군사 작전을 지지한다고 했다. 그 다음날 28일 미국-이스라엘이 이란에 대한 공습을 시작하자, 미국이 단호한 의지를 보이면 세계적인 범죄 조직은 약해진다며 이란 국민에게 테러 정권을 타도할 기회를 주고, 이란발 테러로 고통받아온 모든 국가의 안보를 보장하는 것이 마땅하다며 군사작전을 지지했다. 

하지만 전쟁은 젤렌스키가 원하는 방향으로 흘러가지 않았다. 이란의 호르무즈 해협 봉쇄 움직임으로 유가가 상승세로 급변하자 러시아가 막대한 돈을 벌기 시작했고 이후 며칠 만에 젤렌스키의 말은 바뀌기 시작했다. 기존의 기대에서 미래의 우려로 여기게 된 것이다. 젤렌스키도 이란-미국 전쟁이 가져 올 국제 유가의 폭등을 무시했지만 이러한 유가 상승이 러시아에 큰 도움이 되고 있다는 것을 깨닫고 이 전쟁에 대한 반대하게 된다. 영국 파이낸셜 타임스(FT)의 인터뷰에서 젤렌스키는 러시아가 이란-미국 전쟁으로 하루 최대 1억 5,000만 달러의 수익을 올릴 수 있다고 했으며 로이터 통신과의 인터뷰에서도 국제 유가가 현 수준을 유지할 경우, 러시아는 3월 말까지 세수로 이전 개월에 비해 거의 2배인 약 5,900억 루블을 거두어 들일 것이니 러시아에 유리하다며 전쟁을 성토했던 것이다. 저유가로 인해 늘어나는 재정 적자 때문에 러시아 행정부 또한 고민이 있었는데 이러한 고민을 트럼프가 해결해 준 것이다.